BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar
Belakang
Alkohol mempunyai rumus umu R-OH. Strukturnya serupa
dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus
fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -OH. Fenol mempunyai gugus yang sama
seperti alkohol, tetapi gugus fungsinya melekat pada cincin aromatik. Tiol
mempunyai struktur yang sama dengan alkohol, jika oksigennya diganti oleh
belerang (Hart, 1998).
Fenol merupakan molekul aromatik yang mengandung gugus
hidroksi yang terikat pada struktur cincin aromatik dan mudah larut dalam air.
Fenol dikenal dengan nama asam karbolat yang merupakan jenis asam yang lebih
kuat dari alkohol sehingga cukup toksik pada jaringan dan berbau sangat
menyengat. Fenol sulit didegradasi oleh organisme pengurai sehingga dapat masuk
dengan mudah ketubuh manusia melalui pencernaan dan pernafasan (Ulya, 2012).
Dalam percobaan ini, dilakukan beberapa reaksi untuk
membedakan alkohol dan fenol. Oleh karena itu, percobaan ini penting dilakukan
untuk mengetahui perbedaan senyawa tersebut dan kegunaannya dalam kehidupan
sehari-hari.
1.2 Tujuan
Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari
reaksi-reaksi alkohol dan fenol dengan reagen tertentu serta mengetahui
perbedaan dari alkohol dan fenol.
1.3 Manfaat
Percobaan
Manfaat percobaan yang dapat diperoleh dari percobaan ini
adalah praktikan dapat mengetahui sifat-sifat alkohol dan fenol serta
mengetahui perbedaan alkohol dan fenol.
1.4 Perumusan
Masalah
Masalah yang dirumuskan pada percobaan ini adalah
bagaimana kelarutan alkohol-fenol dengan air dan reaksi dengan alkali.
1.5 Ruang
Lingkup Percobaan
Praktikum kimia organik modul Alkohol-Fenol ini
dilaksanakan di Laboratorium Kimia Organik, Departemen Teknik Kimia, Fakultas
Teknik, Universitas Sumatera Utara dan dalam kondisi ruangan
Tekanan
Udara : 760 mmHg
Suhu :
30 oC
Adapun bahan yang
digunakan pada percobaan ini adalah etanol, propanol, fenol, aquadest, dan natrium hidroksida.
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes,
gelas ukur, erlenmeyer dan beaker glass.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Alkohol
Alkohol mempunyai rumus umum –R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi
satu hidrogennya diganti oleh satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah
gugus hidroksil, -OH. Nama umum alkohol diturunkan dari alkol yang melekat pada
–OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sistem IUPAC, akhiran –ol menunjukkan
adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut penggunaan kaidah IUPAC (nama
umum dinyatakan dalam tanda kurung (Hart, 1998).
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OH
metanol etanol 1-propanol 2-Propanol
(metil alkohol)
(etil alkohol) (n-propil alkohol) (isopropil alkohol)
Gambar 2.1 Tata Nama IUPAC Alkohol
(Hart, 1998)
Penggolongan alkohol yang umum didasarkan pada jumlah atom karbon yang
terangkai pada karbon pembawa hidroksil. Jadi 1-propanol merupakan alkohol
primer karena atom karbonnnya yang terangkaikan pada gugus hidroksil terikat
pada hanya satu atom karbon, sedangkan 2-propanol merupakan alkohol sekunder
dan 2-metil-2-propanol adalah alkohol tersier (Pine, 1988).
2.2
Fenol
Fenol
atau asam karoksilat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100
ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.
Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O-
yang dapat dilakukan dalam air.
Fenol
didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh
sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik
seperti yang digunakan Sir Joseph Lister
saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama
pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa
anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam
pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan
lainnya) (Kaniawati, 2011).
2.3
Reaksi Alkohol dan Fenol dengan Asam Karboksilat
Reaksi antara
asam asetat dan etanol yaitu timbulnya bau harum yang menyengat seperti bau
buah pisang. Sedangkan reaksi antara fenol dan asam asetat tidak didapatkan
timbulnya aroma harum dan menyengat. Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi
yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut :
O O
CH3-CH2-OH + CH3-C-OH CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O
Etanol Asam Asetat Etil Asetat Air
(Asam
Etanoat) (Etil Etanoat)
Gambar 2.3 Reaksi Esterifikasi Etanol dengan Asam Asetat
(Pujianto, 2011)
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat
tidak terjadi. Hal ini disebabkan karena dua sebab yaitu :
1.
Karena
asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak
terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali
kondisi tertentu.
2.
Terjadinya
delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus
keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan
asam karboksilat membentuk ester.
(Pujianto, 2011).
2.4 Uji
Reaksi Kimia Alkohol dan Fenol
2.4.1 Uji
Lucas
Uji Lucas digunakan untuk membedakan alkohol-alkohol
primer, sekunder dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen Lucas merupakan
campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis,
yang ketika ditambahkan dengan asam klorida akan membuat larutan jadi lebig
asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan
reagen Lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair.
Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair
lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat
bereaksi pada kondisi ini.
2.4.2 Uji
Asam Kromat
Asam kromat dapat
menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan
oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3
(berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh
asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat.
Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat.
2.4.3 Keasamaan
Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah
daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika
fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida,
sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida).
Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat
untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan
natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satupun diantara basa-basa tersebut yang
cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang
akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida)
2.4.4 Uji
Besi (III) Kromat
Penambahan besi (III)
klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan
fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan
piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi
mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun
pada uji ini.
2.4.5 Uji
Kelarutan
Sebagian
kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil
bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan
oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen
antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya
molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan
kembali ikatan hidrogen antar molekul
air. Jika gugus non polar seperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik,
kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan
mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob (Asyar, 2010).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan Percobaan
1. Aquadest
(H2O)
Fungsi
: sebagai pelarut
Tabel
3.1 Sifat Fisika dan Kimia Aquadest
|
No
|
Sifat Fisika
|
|
Sifat Kimia
|
|
1
|
Berat molekul
: 18,0153 gr/mol
|
|
Pelarut yang
penting
|
|
2
|
Densitas : 0,998
g/cm3
|
|
Memiliki
sejumlah momen dipol
|
|
3
|
Titik lebur : 0
°C
|
|
Pelarut
universal
|
|
4
|
Titik didih : 100
°C
|
|
Dapat
mengalami proses elektrolisis
|
|
5
|
Kalor jenis :
4184 J/Kg.K
|
|
Dapat
berionisasi dengan OH
|
(Dedy, 2009)
2. Etanol
(C2H5OH)
Fungsi : sebagai sampel yang akan
diuji
Tabel 3.2 Sifat Fisika dan Kimia Etanol
|
No
|
Sifat Fisika
|
|
Sifat Kimia
|
|||
|
1
|
Berat molekul
: 46,08 g/mol
|
|
Merupakan
produk yang stabil
|
|||
|
2
|
Titik didih : 78,4
oC
|
|
Sangat reaktif
terhadap logam
|
|||
|
3
|
Titik leleh : -113,9
oC
|
|
Dapat memicu
kanker
|
|||
|
4
|
Tekanan uap :
5,9 KPa
|
|
Dapat
menghasilkan busa
|
|||
|
5
|
Densitas uap :
1,6
|
|
Digunakan
dalam reaksi pengeringan kimia
|
|||
(Airgas,
2010)
3. Fenol (C6H5OH)
Fungsi : sebagai sampel yang akan
diuji
Tabel 3.3 Sifat Fisika dan Kimia Fenol
|
No
|
Sifat Fisika
|
|
Sifat Kimia
|
|||
|
1
|
Berat molekul
: 94,1 g/mol
|
|
Iritasi
dengan aldehid-keton
|
|||
|
2
|
Titik didih : 182
oC
|
|
Teroksidasi kuat dengan HCl
|
|||
|
3
|
Titik leleh :
41 oC
|
|
Dapat
mengalami biodegradasi
|
|||
|
4
|
Spesific gravity
: 1,07
|
|
Sangat
korosif terhadap gas
|
|||
|
5
|
Tekanan uap : 0,357
mmHg
|
|
Sangat beracun
|
|||
(Axia, 2013)
4.
Propanol (C3H7OH)
Fungsi : sebagai sampel yang akan
diuji
Tabel
3.4 Sifat Fisika dan Kimia Propanol
|
No
|
Sifat Fisika
|
|
Sifat Kimia
|
|
1
|
Berat molekul :
60,1 g/mol
|
|
Tidak
korosif
|
|
2
|
Cairan
seperti alkohol
|
|
Mudah
larut dalam air dingin
|
|
3
|
Titik
didih :
97,22 oC
|
|
Mudah
larut dalam metanol
|
|
4
|
Titik
leleh :
-126,2 oC
|
|
Reaktif
dengan asam
|
|
5
|
Densitas : 0,8053 g/cm3
|
|
Reaktif
dengan agen pengoksidasi
|
(ScienceLab, 2005)
5. Natrium Hidroksida (NaOH)
Fungsi : sebagai pereaksi untuk sampel
yang diuji
Tabel
3.5 Sifat Fisika dan Kimia Natrium Hidroksida
|
No
|
Sifat Fisika
|
|
Sifat Kimia
|
||
|
1
|
Berbentuk
padat-putih
|
|
Dapat mengkorosif
logam
|
||
|
2
|
Grafik
spesifik : 2,13
|
|
Reaktif dengan
air
|
||
|
3
|
Titik
didih : 1390 oC
|
|
Dapat memicu
kebakaran
|
||
|
4
|
Titik
leleh : 315oC
|
|
Dapat
melarutkan lemak
|
||
|
5
|
Kelarutan
dalam air 42 gr/100 gr H2O
|
|
Membentuk
natrium silikat
|
||
(Damanhuri, 2008)
3.2 Peralatan Percobaan
1. Tabung
reaksi
Fungsi :
untuk wadah sampel dan tempat mereaksikan sampel.
2. Rak
tabung reaksi
Fungsi :
untuk tempat meletakkan tabung reaksi.
3. Pipet
tetes
Fungsi :
untuk mengambil larutan dalam
jumlah kecil
4.
Beaker glass
Fungsi : untuk wadah larutan.
5. Gelas
ukur
Fungsi :
untuk mengukur jumlah larutan yang akan digunakan
6.
Alumunium foil
Fungsi : untuk menimbang ahan
yang digunakan dan menutup peralatan yang berisi bahan atau larutan
3.3
Flowchart Percobaan
3.3.1 Flowchart Percobaan Kelarutan
Alkohol-Fenol
|
Gambar
3.1 Flowchart Percobaan Kelarutan
Alkohol-Fenol
|
|
Mulai
|
|
Dimasukkan 3
ml sampel alkohol-fenol dimasukkan ke tabung reaksi
|
|
Ditambahkan
2 ml aquadest
|
|
Apakah ada sampel lain ?
|
|
Dihomogenkan
|
|
Selesai
|
|
Ya
|
|
Tidak
|
3.3.2 Flowchart Percobaan Reaksi dengan
Alkali
|
Gambar 3.2 Flowchart Percobaan Reaksi dengan Alkali
|
|
Dimasukkan 3
ml sampel alkohol-fenol dimasukkan ke tabung reaksi
|
|
Ditambahkan
5 ml NaOH 20 % kedalam larutan
|
|
Apakah ada sampel lain ?
|
|
Dihomogenkan
|
|
Selesai
|
|
Mulai
|
|
Ya
|
|
Tidak
|
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
4.1.1 Kelarutan Alkohol dan Fenol
Tabel
4.1 Hasil Pengamatan Kelarutan Alkohol Fenol Dalam Air
|
No
|
Sampel + Air
|
Hasil Pengamatan
|
|
1.
|
Etanol
3 m l + air 2 ml
|
Tidak
terjadi perubahan, hanya pengenceran. Etanol larut sempurna dalam air menjadi
larutan homogen
|
|
2.
|
Propanol
3 ml + air 2 ml
|
Propanol
larut sempurna dalam air menjadi larutan homogen
|
|
3.
|
Fenol 2 gram
+ 2 ml air
|
Tidak
terjadi perubahan warna (tetap) bening. Fenol tidak larut dalam air
|
4.1.2 Reaksi Alkohol dan
Fenol dengan
Alkali
Tabel
4.1 Reaksi Alkohol Fenol Dengan Alkali (20 %) NaOH
|
No
|
Sampel + Air
|
Hasil Pengamatan
|
|
1.
|
Etanol
3 ml + NaOH 20 % 5 ml
|
Larutan
tetap bening, tidak terjadi perubahan warna. Terjadi reaksi antara etanol
dengan NaOH
|
|
2.
|
Propanol
3 ml + NaOH 20 % 5 ml
|
Terbentuk
dua lapisan, tidak terjadi perubahan warna. Terjadi reaksi antara propanol
dengan NaOH
|
|
3.
|
Fenol 3 gram + NaOH 20 % 5 ml
|
Fenol
sedikit larut dengan NaOH. Terjadi reaksi antara fenol dengan NaOH
|
4.2 Pembahasan
4.2.1
Pembahasan Kelarutan Alkohol Fenol Dalam Air
Berdasarkan percobaan
yang dilakukan diperoleh bahwa propanol dan dapat larut dalam air sedangkan
fenol tidak dapat larut dalam air.
Berdasarkan teori,
alkohol dengan rantai C pendek bersifat polar, sehingga mudah larut dalam air
yang merupakan pelarut polar. Sedangkan alkohol yang memiliki rantai C panjang
lebih bersifat non polar, begitupun dengan fenol.
Alkohol dapat membentuk
ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya ataupun dengan air. Hal ini mengakibatkan
titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi
oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya
gugus alkil, banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon.
Fenol ataupun benzenol
adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Kelarutan terbatas
dalam air, yaitu 8,3 g/100 ml. Fenol memiliki sifat kecenderungan asam artinya
ia dapat langsung melepaskan ion H+ dan gugus hidroksilnya.
Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O-
dapat dilarutkan dalam air (Syafri, 2011).
Oleh karena itu, hasil
yang diperoleh dari percobaan telah sesuai dengan teori.
4.2.2 Pembahasan Reaksi Alkohol dan
Fenol dengan Alkali
Berdasarkan
percobaan yang telah dilakukan diperoleh bahwa fenol dan propanol sedikit larut
dalam NaOH 20%. Namun pada propanol terbentuk dua lapisan.
Dalam uji NaOH
alkohol primer membentuk satu fasa sehingga sapat disimpulkan bahwa alkohol
primer larut dalam NaOH. Campuran fenol dalam larutan NaOH juga membentuk satu
fasa yang berarti fenol larut dalam NaOH. Selain itu, semakin panjang dan
bercabang suatu rantai C alkohol semakin non polar, sehingga semakin sukar
larut dalam NaOH dan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua (Rizal, 2012).
Oleh karena itu,
hasil yang diperoleh dari percobaan telah sesuai dengan teori.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh dari
percobaan ini adalah :
1. Fenol
sukar larut dalam air karena memiliki rantai karbon yang panjang.
2. Fenol
bereaksi dengan alkali karena bersifat polar.
3. Propanol
dapat larut dalam air karena memiliki rantai karbon yang pendek.
4. Reaksi
antara propanol dengan alkali membentuk dua lapisan bening.
5. Semakin
pendek atau sedikitnya rantai karbon suatu alkohol, semakin mudah larut.
5.2 Saran
Adapun saran untuk percobaan ini adalah :
1. Hendaknya
praktikan telah mengetahui sifat-sifat bahan yang digunakan.
2. Sebaiknya
praktikan lebih teliti dalam melakukan pengamatan.
3. Sebaiknya
digunakan perbandingan dengan alkali lain seperti Ca2OH.
4.
Diharapkan ketika melarutkan NaOH secara
hati-hati karena larutan panas dan
korosif.
5. Sebaiknya
pada pengukuran volume larutan harus benar-benar sesuai.
DAFTAR PUSTAKA
Airgas. 2010. Material Safety Data Sheet Ethanol. USA : Airgas Inc
Asyhar. 2010. Alkohol dan Fenol.
http :alkohol-fenol.com. Diakses 06 Juni 2013
Axia. 2013. Material Safety data Sheet Phenol. USA : NFA Hazard
Damanhuri, Enri. 2008. Bagian IV Sifat dan Karakteristik Bahan
Kimia Berbahaya. Bandung : FTSL Institut Teknologi Bandung
Dedy. 2009. Kimia Analisa Kualitatif. http
://dedyanwaranalisa.blogspot.com/2009 /11/
kimia-analisa-kualitatif.html. Diakses 06 Juni 2013
Hart, harold. 1998. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Kaniawati. 2011. Asam Pikrat. Malang : Universitas Malang
Pine, Stanley. 1988. Kimi Organik. Bandung : Institut
Teknologi Bandung
Pujianto, Agus Toni. 2011. Reaksi Alkohol dan Fenol. Kalimantan
Tengah
Purwadi, Agus ; Isyuniarto ; Usada,
Widdi. 2008. Pengaruh Ozon (O2)
Hasil lucutan Plasma dan Fotokatalis Titanium Dioksida (TiO2) Tipe
Anatas Terhadap Degradasi Fenol. Yogyakarta : Pusat Teknologi Akselerator dan
Proses Bahan
Rizal, Ahmad Syamsu. 2012. Laporan Praktikum Kimia Organik KI : 2051 :
Alkohol dan Fenol Sifat Fisik dan Reaksi Kimia. http ://laporan kimia
organik.html. Diakses 06 Juni 2013
ScienceLab . 2005. Material
Safety Data Sheet n-Propyl Alkohol MSDS.
http
://msds propanol.com. Diakses 06 Juni 2013
Syafri, Mariska. 2011. Alkohol Fenol. Makasar : Akademi Farmasi
Kebangsaan Makasar.
Ulya. 2012. Pengaruh Variasi Suhu Terhadap Kemampuan Degradasi Fenol dan
Pertumbuhan Bakteri Pendegradasi Fenol dari Limbah Cair Tekstil. Yogyakarta
: Program Studi Biologi, Fakultas Sains dan Teknologi, Universitas Islam Negeri
Sunan Kalijaga
nahh,,, ko ada yang mau download silahkan download disini (cara download)
No comments :
Post a Comment